Olazábal ganó el Masters de Augusta en 1994 y 1999, éste último tras recuperarse de una artritis reumatoide que le mantuvo varios meses alejado de la competición…
Comenzó a jugar al golf en el Real Club de Golf de San Sebastián, donde trabajaban sus padres, Gaspar y Julia. Fue allí en el club donde conoció a Sergio Gómez, su manager, mano derecha y amigo desde hace muchos años.
A los siete años Olazábal ganó el Campeonato de España Benjamín. Jesús Arruti, el profesional del club que pasó sesiones maratonianas junto a Olazábal en el campo de practicas, y Sergio Gómez, le guiaron durante su meteórica carrera amateur en la que logró, entre un fantástico palmarés, los tres Británicos: British Boys’ Championship, British Amateur Championship y British Youths’ Championship. Fue Campeón de España Amateur en 1983 y 1984; Campeón de Italia Amateur en 1983 e Internacional Junior de Bélgica en 1984.
Se hizo profesional en 1985, año en que lideró de principio a fin la Escuela Clasificatoria en La Manga Club. En su primera temporada en el Circuito Europeo en 1986 finalizó segundo en el ranking detrás de Ballesteros, y fue nombrado Sir Henry Cotton Rookie of the Year gracias a sus dos victorias y a una media de golpes de 70,69.
Olazábal ha conseguido 23 títulos en el Circuito Europeo y ostenta 30 victorias internacionales; es el segundo español que ha entrado a formar parte del prestigioso Salón de la Fama, en el que fue incluido en noviembre del 2009 durante una ceremonia muy emotiva, siguiendo los pasos de su gran amigo Seve Ballesteros en 1999.
En cuanto al campo de la Ryder, Medinah Country Club’s Number 3 Championship Course, en Chicago, ha sido sede del US Open en 1949, 1975 y 1990 (Olazábal finalizó octavo empatado), y del US PGA Championship en 1999 y 2006. También ha albergado el US Senior Open. El campo, diseño del escocés Scotsman Tom Bendelow e inaugurado en 1928, discurre por un bosque de robles en terreno muy ondulado. Rees Jones modificó el proyecto después del US PGA de 1999.
